La storia di Windstar Cruises ha inizio nel 1984. Filiale del gruppo internazionale Holland America Line, di proprietà della Carnival Corporation & plc dal 1987, questa azienda americana con sede a Seattle ha fissato un obiettivo, e questo dal suo inizio: distinguersi con le sue navi a dimensione umana, con l'unicità dei suoi percorsi e la qualità dei suoi servizi.
Tuttavia, è a partire dal 1986 che l'azienda investe in maniera significativa nel segmento delle crociere, l'anno in cui la prima nave della compagnia progettata nei cantieri di Le Havre - Francia, la Wind star, è stata messa in acqua per la prima volta. Rispettivamente nel 1987 e nel 1988, due golette a quattro alberi, denominate Wind Spirit e Wind Song, uniscono rapidamente la flotta di Windstar. Nel 1998, un'altra nave, battezzata Wind Surf, naviga sotto le bandiere della Windstar. Nel 2011, l'azienda è oggetto di una seconda ricapitalizzazione (la prima è avvenuta nel 1987 dopo l'adesione a Holland America Line), diventando questa volta una filiale del gruppo Xanterra Parks and Resorts. Nel 2015, Windstar Cruises completa la sua flotta con l’aggiunta di una sesta nave, la Star Legend, che è stata messa in funzione solo un anno dopo la quinta imbarcazione della compagnia, la Star Pride.
Per garantire la qualità durevole delle sue attività marittime, Windstar presta particolare attenzione al rinnovamento delle sue navi. Un budget di 3 milioni di dollari è previsto per rinnovare completamente la Star Pride nel 2016, a fronte di un investimento di 8,5 milioni di dollari di ristrutturazione per Star Breeze e Star Legend nel 2015 (oltre ai costi di acquisizione delle navi).
La flotta di Windstar Cruises comprende 3 velieri e 3 piccole navi. I primi hanno una capacità che va da 74 a 310 passeggeri. Per quanto riguarda le navi, Star Pride , Star Breeze e Star Legend , ognuna di esse può ospitare 212 crocieristi.